O estuário do Rio Derwent tem servido como artéria comercial de Hobart desde 1804, quando o vice-governador David Collins ancorou o HMS Calcutta em Sullivans Cove e declarou o local apto para assentamento permanente. Em duas décadas, a orla fervilhava com refinarias de óleo de baleia, depósitos de madeira e estaleiros que lançavam embarcações com destino ao Oceano Antártico. Na década de 1830, Hobart classificava-se como o quarto maior porto do Império Britânico, seus cais empilhados com toras de pinho Huon, fardos de lã e maçãs destinadas aos mercados de Londres. Os armazéns de arenito que ladeiam as ruas Hunter e Davey ainda carregam anéis de ferro que outrora amarravam as barcaças construídas por condenados. Hoje, um tour de cruzeiro histórico com almoço em Hobart percorre o mesmo canal que aqueles comerciantes coloniais navegavam, passando sob os vãos de concreto da Tasman Bridge e ao longo de Sullivans Cove, onde o cais flutuante da Divisão Antártica Australiana atraca navios de pesquisa entre as missões no Oceano Antártico. O porto continua sendo um porto de trabalho: concentrados de zinco passam pelo Macquarie Wharf, traineiras de pesca descarregam lagostas rochosas do sul no Constitution Dock, e navios altos ancoram ao longo do Elizabeth Street Pier durante a chegada da Regata Sydney para Hobart todo mês de dezembro. Embarcações históricas operadas por fundações marítimas locais oferecem comentários que ligam as fachadas de arenito de Battery Point ao trabalho forçado dos condenados que extraíram e cortaram cada bloco. Os tours de cruzeiro histórico com almoço em Hobart partem do Murray Street Pier, o cais de madeira reconstruído em 1915 para acomodar serviços de pacotes a vapor para a Ilha Bruny e a Península da Tasmânia. Os menus a bordo baseiam-se em produtos da Tasmânia: salmão defumado de Huon Valley, queijo da Ilha Bruny, vinhos de Coal River Valley e mexilhões de Recherche Bay. A rota de duas horas geralmente segue para o norte, passando pelo Royal Tasmanian Botanical Gardens e pela fábrica de chocolate Cadbury em Claremont, depois para o sul em direção ao farol Iron Pot, o sinal de navegação em operação contínua mais antigo da Austrália, comissionado em 1832. Os guias relembram o papel do Derwent na exploração antártica — Roald Amundsen abasteceu em Hobart antes de sua expedição ao Polo Sul em 1911, e o Aurora de Douglas Mawson partiu desses portos em 1911 e novamente em 1929. O cruzeiro retorna via pavilhão angular do MONA em Berriedale, um contraponto do século XXI à simetria georgiana da orla.