L'estuaire de la rivière Derwent sert d'artère commerciale à Hobart depuis 1804, lorsque le lieutenant-gouverneur David Collins a ancré le HMS Calcutta à Sullivans Cove et a déclaré le site apte à une installation permanente. En deux décennies, le front de mer s'est hérissé de raffineries d'huile de baleine, de dépôts de bois et de chantiers navals qui ont lancé des navires à destination de l'océan Austral. Dans les années 1830, Hobart se classait comme le quatrième plus grand port de l'Empire britannique, ses quais empilés de grumes de pin Huon, de balles de laine et de pommes destinées aux marchés londoniens. Les entrepôts en grès bordant les rues Hunter et Davey portent encore les anneaux de fer qui attachaient autrefois les allèges construites par les bagnards. Aujourd'hui, une croisière déjeuner historique à Hobart emprunte le même canal que celui navigué par ces commerçants coloniaux, passant sous les travées en béton du pont Tasman et le long de Sullivans Cove, où le quai flottant de la division antarctique australienne accueille les navires de recherche entre les déploiements dans l'océan Austral. Le port reste un port en activité : les concentrés de zinc transitent par le quai Macquarie, les chalutiers débarquent des langoustes du Sud au Constitution Dock, et les grands voiliers s'amarrent le long de l'Elizabeth Street Pier pendant l'arrivée de la course à la voile Sydney-Hobart chaque décembre. Les navires du patrimoine exploités par des trusts maritimes locaux proposent des commentaires qui relient les façades en grès de Battery Point au travail forcé des bagnards qui ont extrait et taillé chaque bloc. Les croisières déjeuner historiques de Hobart partent du quai Murray Street, le quai en bois reconstruit en 1915 pour accueillir les services de paquebots à vapeur vers l'île Bruny et la péninsule de Tasman. Les menus à bord mettent à l'honneur les produits tasmaniens : saumon fumé de Huon Valley, fromage de l'île Bruny, vins de Coal River Valley et moules de Recherche Bay. L'itinéraire de deux heures remonte généralement vers le nord devant les jardins botaniques royaux de Tasmanie et l'usine de chocolat Cadbury à Claremont, puis vers le sud en direction du phare d'Iron Pot, le plus ancien phare de navigation en activité continue d'Australie, mis en service en 1832. Les guides racontent le rôle de la Derwent dans l'exploration antarctique — Roald Amundsen s'est approvisionné à Hobart avant son expédition au pôle Sud en 1911, et l'Aurora de Douglas Mawson est parti de ces quais en 1911 et à nouveau en 1929. La croisière revient via le pavillon angulaire du MONA à Berriedale, un contrepoint du XXIe siècle à la symétrie géorgienne du front de mer.